Real Madrid

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Ronaldo contro Diego Forlán

L'11 giugno 2009 il Manchester United annuncia di aver accettato l'offerta di 80 milioni di sterline (94 milioni di euro circa, la più alta cifra mai pagata per un calciatore) da parte del Real Madrid e autorizza quindi il club a trattare col giocatore[19]. Quindici giorni dopo il club madrileno annuncia di aver ufficialmente siglato l'accordo con il Manchester United per il trasferimento di Cristiano Ronaldo in Spagna a partire dal 1º luglio[20]. Per lui il club ha fissato una clausola rescissoria di 1 miliardo di euro, una somma che non ha eguali nella storia del calcio. La sua presentazione ufficiale, il 6 luglio allo Stadio Santiago Bernabéu, è seguita da 80.000 tifosi.

Ronaldo contro il Milan

Presa la maglia numero 9, appartenuta un tempo ad Alfredo Di Stéfano, debutta nella Liga il 29 agosto 2009 nell'anticipo della prima giornata, Real Madrid-Deportivo la Coruña 3-2, e segna il suo primo gol con la nuova maglia su calcio di rigore. Fa poi il suo esordio in Champions League il 15 settembre in Zurigo-Real Madrid 2-5, realizzando una doppietta su calcio di punizione.

Il 30 settembre subisce un duro intervento da parte di Souleymane Diawara nel corso della gara di Champions League contro l'Olympique Marsiglia ed è costretto a lasciare il campo.[23][24] Convocato in Nazionale, torna in campo a sorpresa, e non in perfette condizioni fisiche, il 10 ottobre seguente, in occasione decisiva partita tra Portogallo e Ungheria: si infortuna nuovamente, con una ricaduta della lesione al legamento della caviglia destra.[25][26]

Ronaldo festeggia dopo un gol

Il rientro definitivo avviene il 25 novembre nel match di Champions League contro lo Zurigo. Chiude la stagione di Champions League con 7 reti in 6 partite. Anche in campionato riesce a segnare regolarmente, con una striscia di 6 reti realizzate consecutivamente contro Xerez, Villarreal, Tenerife, Siviglia e Real Valladolid. In Real Madrid-Racing Santander del 23 ottobre 2010, conclusa 6-1, realizza 4 reti.[28] Il 3 marzo 2011 arriva una tripletta nella partita contro il Malaga finita 7 a 0 per il Real Madrid.[29] Nella stessa partita subisce un infortunio che lo costringe a stare fuori per 3 settimane.